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Hydrochloric Acid → 4-(4-(4-(But-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acid

HRID 2093767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093767
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:36]=[CH:35][C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]2[N:17]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[N:15]=[C:14]([NH:24][C:25]3[CH:34]=[CH:33][C:28]([C:29]([O:31]C)=[O:30])=[CH:27][CH:26]=3)[N:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH:3]=[CH2:4].[Li+].[OH-].O.Cl>C1COCC1.C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([CH2:10][NH:11][C:12]2[N:17]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]([F:23])([F:21])[F:22])[N:15]=[C:14]([NH:24][C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:29]([OH:31])=[O:30])=[CH:33][CH:34]=3)[N:13]=2)=[CH:35][CH:36]=1)[CH2:2][CH:3]=[CH2:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 67073984Methyl 4-(4-(4-(but-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate

Produkt 1

HCID 670742904-(4-(4-(But-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acidAusbeute 101 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

methyl 4-(4-(4-(but-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoate (46 mg, 0.091 mmol) was dissolved in THF (2 mL). LiOH (10.94 mg, 0.457 mmol) and Water (2 mL) were added to the solution and the reaction was warmed to 60° C. for 16 h. The reaction was diluted with DCM and acidified with 1N HCl. The organic layer was collected, dried over sodium sulfate, and concentrated under vacuum to give 4-(4-(4-(but-3-enyloxy)benzylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acid (45 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was collected
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9f9629cfd254c188e2b252646db0085
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445490B2

Notizen zur Reaktion

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