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Lithium Hydroxide → 4-(5-Cyclopropylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid

HRID 2093868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093868
C([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]2[N:11]=[CH:12][N:13]=[C:14]([C:15]3[C:23]4[O:22][CH2:21][O:20][C:19]=4[CH:18]=[CH:17][C:16]=3[O:24][CH2:25][CH:26]3[CH2:28][CH2:27]3)[C:9]=2[NH:8][CH:7]=1)=[O:5])C.[Li+].[OH-]>O1CCOCC1.O>[CH:26]1([CH2:25][O:24][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]3[O:20][CH2:21][O:22][C:23]=3[C:15]=2[C:14]2[C:9]3[NH:8][CH:7]=[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[C:10]=3[N:11]=[CH:12][N:13]=2)[CH2:27][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 668669824-(5-Cyclopropylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 668660154-(5-Cyclopropylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acidAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-(5-Cyclopropylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid ethyl ester (9.53 g; 25.0 mmol) from example A48 is suspended in dioxane (170 mL) and water (100 mL). After addition of LiOH (2.99 g; 125.0 mmol) the reaction mixture is stirred at 100° C. over night. The resulting solution is evaporated to dryness. The residue is dissolved in hot (60-90° C.) water (250 mL) and pH is adjusted to 2-3 by addition of 2M citric acid while still hot. After cooling to ambient temperature the precipitated product is collected by suction filtration, washed with water, ethanol and dried in high vacuo at 50° C. to yield 8.22 g of the title compound as pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting solution is evaporated to dryness
  2. dissolutionThe residue is dissolved in hot (60-90° C.) water (250 mL) and pH
  3. additionis adjusted to 2-3 by addition of 2M citric acid while still hot
  4. temperatureAfter cooling to ambient temperature the precipitated product
  5. filtrationis collected by suction filtration
  6. washwashed with water, ethanol
  7. customdried in high vacuo at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d2bbfde5aea4cc09927c64ad55ff3b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445501B2

Notizen zur Reaktion

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