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Cesium fluoride → ethyl 3-(3-hydroxypropyl)-7-(2-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 2095241
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2095241
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1B(O)O.F[B-](F)(F)F.C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.[F-].[Cs+]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[OH:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:7]1[C:6]2[C:10](=[C:2]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=3[O:21][CH3:20])[CH:3]=[CH:4][CH:5]=2)[NH:9][C:8]=1[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 25953Cesium fluorideHCID 27339582-Methoxyphenylboronic acidHCID 44558591Tri-t-butylphosphine fluoroborateHCID 68943187ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 68940496ethyl 3-(3-hydroxypropyl)-7-(2-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of EXAMPLE 1B (456 mg) and 2-methoxyphenylboronic acid (182.4 mg) in THF (10 mL), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (46 mg), tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate (15 mg) and CsF (456 mg) was stirred at ambient temperature, diluted with ethyl acetate (200 mL), washed with water and brine, and dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 20% ethyl acetate in hexanes.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 20% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e9611fa7b8442a6aeff0c54ab6503c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445679B2

Notizen zur Reaktion

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