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Hydrochloric Acid → HCID 57539222, Verbindung

HRID 2096924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2096924
[NH2:1][C@H:2]([CH2:6][O:7][CH:8]([F:10])[F:9])[C:3]([OH:5])=[O:4].C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:16](OC(=O)C)(=[O:18])[CH3:17].Cl>O.O1CCOCC1>[C:16]([NH:1][C@H:2]([CH2:6][O:7][CH:8]([F:10])[F:9])[C:3]([OH:5])=[O:4])(=[O:18])[CH3:17]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57539232HCID 57539232, Verbindung

Produkt 1

HCID 57539222HCID 57539222, VerbindungAusbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2R)-2-Amino-3-(difluoromethoxy)propanoic acid (680 mg, 4.39 mmol) was mixed with sodium bicarbonate (738 mg. 8.78 mmol) and acetic anhydride (491 mg, 4.82 mmol) in water (10 mL) and dioxane (10 mL) at 0° C. to room temperature overnight. The reaction mixture was acidified with 1N HCl to pH 2, concentrated and extracted with ethyl acetate, and concentrated again to give (2R)-2-(Acetylamino)-3-(difluoromethoxy)propanoic acid (580 mg, 82.3%) as a colorless sticky oil. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): (ppm) 6.40 (d, 1H), 6.24 (wt, 1H), 4.88 (m, 1H), 4.36 (dd, 1H), 4.22 (dd, 1H), 2.12 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. concentrationconcentrated again

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6edf9d9405cc4879b074c726bc0bca61
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450336B2

Notizen zur Reaktion

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