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Morpholine → N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(3-morpholin-4-ylpropyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide

HRID 2097661
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2097661
CS(O[CH2:6][CH2:7][CH2:8][C:9]1[C:13]([C:14]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=2)=[O:15])=[N:12][O:11][N:10]=1)(=O)=O.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH:34]1[CH2:39][CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35]1>C(#N)C>[Cl:24][C:19]1[CH:18]=[C:17]([NH:16][C:14]([C:13]2[C:9]([CH2:8][CH2:7][CH2:6][N:34]3[CH2:39][CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35]3)=[N:10][O:11][N:12]=2)=[O:15])[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[F:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 589417693-(4-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)amino]carbonyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)propyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 58941763N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(3-morpholin-4-ylpropyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamideAusbeute 54,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

3-(4-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)amino]carbonyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)propyl methanesulfonate (19 mg, 0.051 mmol) was dissolved in anhydrous ACN (100 μL,) followed by the addition of DIPEA (44 μL, 0.26 mmol) and morpholine (6.7 μL, 76.8 μmol). The reaction were stirred and heated at 70° C. for 3 h. The reaction was concentrated and purified by silica gel chromatography (60-100% ethyl acetate/hexanes) to give the desired product (10.2 mg, 54%). LCMS for C16H19ClFN4O3 (M+H)+: m/z=369.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated
  2. custompurified by silica gel chromatography (60-100% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c86047365c1a4990a227ed52aeb24f7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450351B2

Notizen zur Reaktion

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