StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-Methylmorpholine → (S)-N-methyl-4-(4-((6-oxo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3',2'-e]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide

HRID 2097834
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2097834
[O:1]=[C:2]1[NH:7][C:6]2[CH:8]=[C:9]([CH2:12][N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]4[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([OH:25])=O)=[CH:21][CH:20]=4)[CH2:15][CH2:14]3)[CH:10]=[N:11][C:5]=2[N:4]2[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][C@@H:3]12.Cl.[CH2:33]([N:35]=C=NCCCN(C)C)C.O.N1(O)C2C=CC=CC=2N=N1.CN1CCOCC1.Cl.CN>CN(C=O)C.O>[CH3:33][NH:35][C:23](=[O:25])[C:22]1[CH:26]=[CH:27][C:19]([N:16]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:12][C:9]3[CH:10]=[N:11][C:5]4[N:4]5[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][C@H:3]5[C:2](=[O:1])[NH:7][C:6]=4[CH:8]=3)[CH2:18][CH2:17]2)=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 58324508(S)-4-(4-((6-oxo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-dipyrido [1,2-a:3',2'-e]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 46864403
(S)-N-methyl-4-(4-((6-oxo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3',2'-e]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzamide
Ausbeute 46,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-4-(4-((6-oxo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-dipyrido[1,2-a:3′,2′-e]pyrazin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)benzoic acid (50 mg, 0.119 mmol) was taken up in DMF (0.5 mL). To the mixture was added N1-((ethylimino)methylene)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine hydrochloride (34.1 mg, 0.178 mmol), 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol hydrate (27.2 mg, 0.178 mmol), 4-methylmorpholine (0.065 mL, 0.593 mmol) and methanamine hydrochloride (8.01 mg, 0.119 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight. To the stirred solution was added water (2 mL) and the precipitate was filtered, collected, and dried in vacuum to afford the title compound (23.8 mg, 46.2%) as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 10.49 (s, 1H), 8.14 (q, J=4.5 Hz, 1H), 7.58-7.80 (m, 3H), 6.82-7.04 (m, 3H), 4.51 (d, J=12.9 Hz, 1H), 3.84 (dd, J=11.2, 2.7 Hz, 1H), 3.30-3.51 (m, 3H), 3.23 (br. s., 4H), 2.74 (d, J=4.5 Hz, 3H), 2.61 (td, J=12.7, 2.7 Hz, 1H), 2.49 (br. s., 3H), 2.04 (d, J=12.6 Hz, 1H), 1.85 (d, J=12.1 Hz, 1H), 1.64 (d, J=12.6 Hz, 1H), 1.33-1.59 (m, 3H). [M+H] calc'd for C, 24; H, 30; N, 6; O, 2, 435; found, 435.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate was filtered
  2. customcollected
  3. customdried in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fe4d7ced02246539e48a6cd345c7519
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450323B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion