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Acetic Acid → 2-Bromo-1-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethanone

HRID 2098878
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098878
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[C:5]2[S:10][C:9]([C:11](=[O:13])[CH3:12])=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[BrH:20].C(O)(=O)C.BrBr>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:20][CH2:12][C:11]([C:9]1[S:10][C:5]2[C:4]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]3)=[N:3][C:2]([Cl:1])=[N:7][C:6]=2[CH:8]=1)=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 260Hydrogen BromideHCID 24408BromineHCID 595931571-(2-Chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 595929052-Bromo-1-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethanone (1.0 eq) dissolved in a mixture of CHCl3, 33% wt HBr and acetic acid (1:1:1) at −0° C. was added a solution of Br2 in CHCl3 (1.05 eq). Reaction mixture was stirred at −0° C. until completed, then extracted in dichloromethane with saturated bicarbonate solution one time. The organic layer is dried, filtered and concentrated to yield the crude intermediate. This intermediate is purified by flash chromatography to yield 2-bromo-1-(2-chloro-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethanone.

Aufarbeitung

  1. customat −0° C.
  2. customReaction mixture
  3. extractionextracted in dichloromethane with saturated bicarbonate solution one time
  4. customThe organic layer is dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto yield the crude intermediate
  8. customThis intermediate is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc4a6bdf82c149d69f12fdcdd3291523
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450315B2

Notizen zur Reaktion

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