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Water → HCID 178475085, Verbindung

HRID 2099924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099924
[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[C:21]([O:23][CH2:24][CH:25]=[C:26]([Cl:28])[Cl:27])[CH:20]=[C:19]([Cl:29])[C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([NH:15][OH:16])=[NH:14])=[CH:11][CH:10]=1.[H-].[Na+].[CH2:32](I)[CH3:33].O>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[C:21]([O:23][CH2:24][CH:25]=[C:26]([Cl:28])[Cl:27])[CH:20]=[C:19]([Cl:29])[C:3]=1[O:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]([NH:15][O:16][CH2:32][CH3:33])=[NH:14])=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6340IodoethaneHCID 24758Sodium hydrideHCID 178513356HCID 178513356, Verbindung

Produkt 1

HCID 178475085HCID 178475085, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
2.5 °C

Versuchsvorschrift

P1.2) A solution of 790 mg of 4-{3-[2,6-dichloro-4-(3,3-dichloro-allyloxy)-phenoxy]-propoxy}-N-hydroxy-benzamidine in 20 ml of dimethylformamide is added dropwise in the course of 15 minutes at 0-5° C. to 80 mg of sodium hydride 55% in 10 ml of dimethylformamide. After 3 hours' stirring at 0-5° C., 256 mg of ethyl iodide are added. After being stirred for 16 hours at room temperature the reaction mixture is poured into water and extracted with ethyl acetate. After concentration of the organic phases and purification over silica gel, 4-{3-[2,6-dichloro-4-(3,3-dichloro-allyloxy)-phenoxy]-propoxy}-N-ethoxy-benzamidine is obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter being stirred for 16 hours at room temperature the reaction mixture
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customAfter concentration of the organic phases and purification over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-749e5fdce93049f085db329388c7ffad
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07569727B2

Notizen zur Reaktion

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