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Cyclopropylacetylene → HCID 57804191, Verbindung

HRID 2102908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102908
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4](Cl)[N:3]=1.[C:14]([CH:16]1[CH2:18][CH2:17]1)#[CH:15]>C1(C)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C.[Cu]I.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:15]#[C:14][CH:16]2[CH2:18][CH2:17]2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 138823CyclopropylacetyleneHCID 12263987Ethyl 2,6-dichloronicotinate

Produkt 1

HCID 57804191HCID 57804191, VerbindungAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 6102075
Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2,6-dichloropyridine-3-carboxylate (2.0 g, 9.1 mmol), ethynylcyclopropane (1.6 mL of a 70% w/v solution in toluene, 13.63 mmol), copper(I) iodide (173 mg, 0.9 mmol), bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride (1.28 g, 1.82 mmol) were stirred in 40 mL triethylamine at room temperature for 24 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by column chromatography using 10-50% EtOAc/hexane to give the product (0.7 g, 31%) as a brown oil. m/z=250 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c2e775bf19849fdaac9bf2e355dc5f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576099B2

Notizen zur Reaktion

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