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Propofol → 2-[2,6-Bis(isopropyl)phenoxycarbonyl]-benzoic Acid

HRID 2103785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2103785
[C:1]1(=[O:11])[O:6][C:4](=[O:5])[C:3]2=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:2]12.[CH3:12][CH:13]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:19]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:20]=1[OH:21])[CH3:14].C(N(CC)CC)C>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(OCC)C>[CH:22]([C:19]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([CH:13]([CH3:14])[CH3:12])[C:20]=1[O:21][C:4]([C:3]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:2]=1[C:1]([OH:6])=[O:11])=[O:5])([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 4943PropofolHCID 6811Phthalic AnhydrideHCID 8471Triethylamine

Produkt 1

HCID 211100142-[2,6-Bis(isopropyl)phenoxycarbonyl]-benzoic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of phthalic anhydride (0.84 g, 5.6 mmol) and propofol (1 g, 5.6 mmol) was added triethylamine (0.65 g, 6.4 mmol) and a catalytic amount of DMAP. The reaction mixture was brought to 90° C., stirred for 14 h, cooled to room temperature and diluted with ethyl ether (100 mL). The organic layer was washed with 10% aqueous citric acid solution (2×50 mL). The phases were separated and the organic phase was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude product was sufficiently pure to be carried to the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. customwas brought to 90° C.
  2. washThe organic layer was washed with 10% aqueous citric acid solution (2×50 mL)
  3. customThe phases were separated
  4. dry with materialthe organic phase was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95cb16d8660a4cf1999fe60471422bae
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576127B2

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