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Sodium Chloride → 1-[5-(4-t-Butylphenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]ethanone

HRID 2103822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2103822
[CH3:1][NH:2][N:3]=[CH:4][C:5](=[O:7])[CH3:6].[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18](=O)[CH:19]=[O:20])=[CH:14][CH:13]=1)([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].FC1C=C(C(NN)=O)C=CC=1C(OC)=O.[Cl-].[Na+]>C(O)(=O)C.O>[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[N:2]([CH3:1])[N:3]=[C:4]([C:5](=[O:7])[CH3:6])[C:19]=2[OH:20])=[CH:14][CH:13]=1)([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 135124882-(4-(tert-Butyl)phenyl)-2-oxoacetaldehydeHCID 67050257Methyl 2-fluoro-4-hydrazinocarbonylbenzoateHCID 727702682-Oxopropanal methylhydrazone

Produkt 1

HCID 670500841-[5-(4-t-Butylphenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl]ethanoneAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2-Oxopropanal methylhydrazone (46.375 mmol, 4.64 g) synthesized in Reference Synthetic Example 1 and (4-tert-butylphenyl)(oxo)acetaldehyde synthesized in Reference Synthetic Example 4 (46.375 mmol, 8.82 g) were dissolved is in acetic acid (140 mL) and stirred at 100° C. for 2 hours. The reactor was cooled to room temperature, and after addition of water (100 mL) and saturated aqueous sodium chloride (50 mL), it was extracted with chloroform three times. The resulting organic layer was dried and filtered, and the solvent was evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=4/1) to give the desired product as a yellow solid (5.79 g, yield 46%).

Aufarbeitung

  1. dissolutionwere dissolved
  2. temperatureThe reactor was cooled to room temperature
  3. extractionwas extracted with chloroform three times
  4. customThe resulting organic layer was dried
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent was evaporated
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane/ethyl acetate=4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13a453d8eec442fd980b77a102c46052
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576115B2

Notizen zur Reaktion

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