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Acetic Acid → {4-[({3-[3-Benzoyl-8-(Trifluoromethyl)Quinolin-4-yl]Phenyl}Amino)Methyl]Phenyl}Acetic Acid

HRID 2104515
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2104515
[C:1]([C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[C:19]1[CH:20]=[C:21]([NH:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH2:33][C:34]([O:36]C)=[O:35])=[CH:29][CH:28]=3)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.[OH-].[Li+].C(O)(=O)C>C1COCC1.CO.O>[C:1]([C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[C:19]1[CH:20]=[C:21]([NH:25][CH2:26][C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]([CH2:33][C:34]([OH:36])=[O:35])=[CH:31][CH:32]=3)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[C:38]([F:39])([F:40])[F:41])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 16718795Methyl {4-[({3-[3-benzoyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenyl}amino)methyl]phenyl}acetate

Produkt 1

HCID 11191949{4-[({3-[3-Benzoyl-8-(Trifluoromethyl)Quinolin-4-yl]Phenyl}Amino)Methyl]Phenyl}Acetic AcidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291
Methanol tetrahydrofuran water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl {4-[({3-[3-benzoyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]phenyl}amino)methyl]phenyl}acetate (0.06 g, 0.11 mmol) in THF/methanol/water (2:1:1, 10 mL) was added lithium hydroxide monohydrate (0.06 g, 1.4 mmol). The reaction was stirred at 40° C. for 1 h. The reaction mixture was made acidic (pH 6) with glacial acetic acid, and the solid was collected and dried over P2O5 to give the title compound as an orange solid (0.05 g, 93%): MS (EI) m/z 541.3 (M+H)+; 1H NMR (DMSO-d6): δ 3.53 (s, 2H), 4.12 (d, J=5.8 Hz, 2H), 6.35-6.55 (m, 4H), 6.97 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.15-7.22 (m, 4H), 7.36 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.55 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.61 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.72 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.98 (d, J=8.0 Hz, 1H), 8.29 (d, J=7.1 Hz, 1H), 9.08 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe solid was collected
  2. dry with materialdried over P2O5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50e5c8159fe9475780d8e093c41a956f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576215B2

Notizen zur Reaktion

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