StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pentamethyldiethylenetriamine → (4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-ethyl-2-fluorophenyl)(2-methyl-5-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3-yl)methanol

HRID 2105065
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2105065
[Li]CCCC.[C:6]([Si:10]([O:13][C:14]1[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[CH2:21][CH3:22])([CH3:12])[CH3:11])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].CN(CCN(CCN(C)C)C)C.[CH3:35][N:36]1[C:40]([CH:41]=[O:42])=[N:39][C:38]([C:43]2[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=2)=[N:37]1>C1COCC1.O>[Si:10]([O:13][C:14]1[C:15]([CH2:21][CH3:22])=[CH:16][C:17]([CH:41]([C:40]2[N:36]([CH3:35])[N:37]=[C:38]([C:43]3[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][CH:48]=3)[N:39]=2)[OH:42])=[C:18]([F:20])[CH:19]=1)([C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 18196PentamethyldiethylenetriamineHCID 132241431-Methyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-carbaldehydeHCID 57803899Tert-butyl(2-ethyl-5-fluorophenoxy)dimethylsilaneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 57803708(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-ethyl-2-fluorophenyl)(2-methyl-5-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3-yl)methanolAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

BuLi (0.67 mL, 1.6 M in hexanes, 1.1 mmol) was added dropwise to a solution of Intermediate 386.3 (250 mg, 0.98 mmol) and PMDTA (0.20 mL, 0.98 mmol) in THF (4 mL) at −78° C. The mixture was warmed to −40° C. and stirred for 30 min. After recooling the reaction to −78° C., Intermediate 386.1 (203 mg, 1.08 mmol) in THF (2 mL) was added and the mixture was warmed to ambient temperature over 2 h. Water was added to the mixture and it was extracted with EtOAc. The organics were combined, washed with brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Purification by flash chromatography (hexanes, EtOAc) yielded 292 mg of Intermediate 386.4 as a clear oil. LCMS 442.34 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction to −78° C.
  2. temperaturethe mixture was warmed to ambient temperature over 2 h
  3. extractionwas extracted with EtOAc
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by flash chromatography (hexanes, EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e6655e0ae8245958850c9e5e6945c7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576098B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion