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Formaldehyde → Acetamide, N-methyl-N-[4-[3-(hydroxymethyl)pyrrolidinyl]-2-butynyl]-

HRID 2107989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2107989
[CH3:1][O:2][CH:3]1[CH2:7][CH2:6][NH:5][CH2:4]1.[CH3:8][N:9]([CH2:13][C:14]#[CH:15])[C:10](=[O:12])[CH3:11].[CH2:16]=O.[OH-].[Na+]>O.O1CCOCC1.C(O)(=O)C>[CH3:1][O:2][CH:3]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:16][C:15]#[C:14][CH2:13][N:9]([CH3:8])[C:10](=[O:12])[CH3:11])[CH2:4]1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 14798Sodium HydroxideHCID 29033Acetamide, N-methyl-N-[2-propynyl]-HCID 113554473-Methoxypyrrolidine

Produkt 1

HCID 606285Acetamide, N-methyl-N-[4-[3-(hydroxymethyl)pyrrolidinyl]-2-butynyl]-Ausbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 365 mg of (racemic)-3-methoxypyrrolidine, 480 mg of N-methyl-N-propargyl acetamide, 180 mg of paraformaldehyde, 0.6 ml of acetic acid, 20 ml of dioxane and cuprous chloride catalyst was stirred at reflux under argon for 1 hour. The mixture was treated with 3 ml of 5N sodium hydroxide and 2 ml of water and extracted twice with dichloromethane. The extracts were combined, concentrated and purified by chromatography (alumina), giving 610 mg of the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux under argon for 1 hour
  2. extractionextracted twice with dichloromethane
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by chromatography (alumina)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53a0cdb4a40848ddae9c023c49fe6a76
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04937235

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