StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrabutylammonium Fluoride → 5-(4-Hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-2-methoxymethoxybenzaldehyde

HRID 2108635
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2108635
[CH3:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([O:21][Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH:18]=[C:17]([CH3:32])[C:3]=1[CH2:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:13][CH2:14][O:15][CH3:16])=[C:9]([CH:12]=1)[CH:10]=[O:11].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.CCOC(C)=O.O>[OH:21][C:19]1[CH:18]=[C:17]([CH3:32])[C:3]([CH2:4][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:13][CH2:14][O:15][CH3:16])=[C:9]([CH:12]=2)[CH:10]=[O:11])=[C:2]([CH3:1])[CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 866034575-(2,6-Dimethyl-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)-2-methoxymethoxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 866034585-(4-Hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-2-methoxymethoxybenzaldehydeAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(2,6-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxybenzyl)-2-methoxymethoxy-benzaldehyde (1.4 g, 3.07 mmol) in THF (15 mL) was added TBAF (1 M, 3.68 mL) at 0° C. After stirring at r.t. for 2 h, the reaction mixture was diluted with EtOAc and water. The water layer was extracted with EtOAc and the combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate-hexanes; 1:9) to afford 5-(4-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-2-methoxymethoxybenzaldehyde (590 mg, 64% for two steps): 1H NMR (200 MHz, CDCl3): δ 10.45 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.56(s, 2H), 5.25 (s, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.50 (s, 3H), 2.16 (s, 6H). TLC conditions: Uniplate silica gel, 250 microns; Mobile phase=ethyl acetate-hexanes (1:9); Rf=0.68.

Aufarbeitung

  1. extractionThe water layer was extracted with EtOAc
  2. dry with materialthe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (ethyl acetate-hexanes; 1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6d15837304c434eb257db6493dbb59d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07514419B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion