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Formic Acid → 1-{4-[2-(pyridin-2-yloxy)ethoxy]phenyl}-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

HRID 2111801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111801
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[NH:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][CH2:22][O:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][N:25]=2)=[CH:16][CH:15]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8])([O-])=O.[CH:30](O)=O>C(OC)(OC)OC.C(Cl)Cl.[Fe]>[N:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=1[O:23][CH2:22][CH2:21][O:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([N:13]2[C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:6]([C:7]([OH:9])=[O:8])=[CH:5][C:4]=3[N:1]=[CH:30]2)=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 284Formic AcidHCID 690675383-Nitro-4-({4-[2-(pyridin-2-yloxy)ethoxy]phenyl}amino)benzoic acid

Produkt 1

HCID 576397141-{4-[2-(pyridin-2-yloxy)ethoxy]phenyl}-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 9005
Trimethyl orthoformate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Nitro-4-({4-[2-(pyridin-2-yloxy)ethoxy]phenyl}amino)benzoic acid (6.00 g, 15.20 mmol), iron powder (8.49 g, 152.00 mmol), and formic acid (68 mL) were dissolved in dry trimethyl orthoformate (175 mL). The reaction was allowed to stir at rt. After 18 h, the reaction mixture was diluted with CH2Cl2 and filtered through Celite to give a bright orange solid. The crude mixture was recrystallized from methanol to give 1-{4-[2-(pyridin-2-yloxy)ethoxy]phenyl}-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid as a yellow-tan powder. 1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 8.61 (d, J=2.4 Hz, 1H), 8.32 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.19 (ddd, J=5.2, 1.6, 0.8 Hz, 1H), 7.93 (dd, J=8.8, 1.6 Hz, 1H), 7.73 (ddd, J=8.8, 6.8, 1.8, Hz, 1H), 7.61 (ddd, J=4.8, 2.8, 2.8 Hz, 2H), 7.58 (s, 1H), 7.24 (ddd, J=5.2, 3.2, 3.2 Hz, 2H), 7.01 (ddd, J=6.8, 5.2, 1.2 Hz, 1H), 6.88 (dd, J=8.4, .4.0 Hz, 1H), 4.64 (t, J=4.2 Hz, 2H), 4.43 (t, J=4.6 Hz, 2H). MS(ES+): m/z 376.47 (10) [MH+].

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. customto give a bright orange solid
  3. customThe crude mixture was recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffa037b444fe4ec6a2847c2b58c768d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521448B2

Notizen zur Reaktion

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