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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 59811150, Verbindung

HRID 2113626
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2113626
Cl.[NH2:2][C:3]1[N:8]=[C:7]([C:9]2[C:14]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:19]([OH:21])=[O:20].O[N:23]1[C:27](=[O:28])[CH2:26][CH2:25][C:24]1=[O:29].CCN=C=NCCCN(C)C.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[O:29]=[C:24]1[CH2:25][CH2:26][C:27](=[O:28])[N:23]1[O:20][C:19]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:9]2[C:14]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=2)=[N:8][C:3]=1[NH2:2])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 69017774HCID 69017774, Verbindung

Produkt 1

HCID 59811150HCID 59811150, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 6-Amino-3′-trifluoromethyl-[2,2′]bipyridinyl-5-carboxylic acid hydrochloride (11.33 g, 35.44 mmol), N-hydroxy-succinimide (8.15 g, 70.9 mmol), and EDCI (10.19 g, 53.16 mmol) in a solution of dry THF (100 mL) and Hunig's base (16.12 g, 125 mmol). Stir the reaction mixture overnight at room temperature. Add ethyl acetate (200 mL) was and extract the organic phase with water (3×100 mL) and brine (100 mL). Dry the organic extract over Na2SO4 and remove the solvent under reduced pressure to yield the title compound as a brown foam.

Aufarbeitung

  1. extractionextract the organic phase with water (3×100 mL) and brine (100 mL)
  2. customDry the
  3. extractionorganic extract over Na2SO4
  4. customremove the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-916ec148b1684f97b6de0038de356ff2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432275B2

Notizen zur Reaktion

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