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Oxalyl chloride → 2-(4-Bromophenyl)-N-{2-(3-methoxyphenyl)ethyl}-N-phenylacetamide

HRID 2114688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114688
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[Br:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][C:26](Cl)=[O:27])=[CH:21][CH:20]=1.BrC(C1C=CC=CC=1)C(Cl)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O>C(OCC)(=O)C.C(Cl)Cl.O>[Br:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][C:26]([N:11]([CH2:10][CH2:9][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[O:27])=[CH:21][CH:20]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 181552Benzeneacetyl chloride, 4-bromo-HCID 598182Bromophenylacetyl chlorideHCID 13467414HCID 13467414, Verbindung

Produkt 1

HCID 234407982-(4-Bromophenyl)-N-{2-(3-methoxyphenyl)ethyl}-N-phenylacetamideAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of {2-(3-methoxyphenyl)ethyl}phenylamine (1.06 g, 4.65 mmol) in ethyl acetate (80 mL) under nitrogen was added a solution of 4-bromophenylacetyl chloride (1.06 g, 4.65 mmol) in ethyl acetate (20 mL), the bromophenylacetyl chloride being prepared from the corresponding carboxylic acid (1 g, 4.65 mmol) and oxalyl chloride (0.61 mL, 6.98 mmol) in CH2Cl2 (20 mL). After 1 hour, the reaction was poured into water (50 mL). The organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated to provide the title compound (1.92 g, 98% yield): EI-MS (m/z) 423.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b08ec991c374ad9b81ec4e3b058431f
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07435729B2

Notizen zur Reaktion

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