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6-Methoxy-2-(methylethyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline → 6-Methoxy-2-(methylethyl)-1-(4-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 2114701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114701
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20]CC3C=CC=CC=3)=[CH:16][CH:15]=1)[N:8]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH2:7][CH2:6]2>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=1)[N:8]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH2:7][CH2:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 234408396-Methoxy-2-(methylethyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 234407376-Methoxy-2-(methylethyl)-1-(4-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-methoxy-2-(methylethyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.3 g, 0.75 mmol), palladium (10% wt) on activated carbon (0.06 g) and acetic acid (5 drops) in ethyl acetate (10 mL) was stirred under hydrogen overnight. The reaction was filtered and concentrated to provide the title compound (0.212 g, 91% yield): ES-MS (m/z) 312 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4dc1924d82054435b1b5d0003fe798c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07435729B2

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