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Water → 2-{3-[2-(Acetylamino)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl}ethyl methanesulfonate

HRID 2117961
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2117961
[OH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[S:13][CH:14]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[CH3:19][S:20](Cl)(=[O:22])=[O:21].C(N(CC)CC)C.O>C(Cl)Cl>[CH3:19][S:20]([O:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[S:13][CH:14]=2)[CH:5]=1)(=[O:22])=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 21915066N-(4-[3-(2-hydroxyethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide

Produkt 1

HCID 219152042-{3-[2-(Acetylamino)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl}ethyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-{4-[3-(2-hydroxyethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide (300 mg) in CH2Cl2 (10 ml) were added methansulfonyl chloride (106 μl) and triethylamine (207 μl) at 5° C. The mixture was stirred at 25° C. for 2 h. The reaction mixture was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. Resulting residue was purified by silica gel column chromatography with n-hexane and ethyl acetate (1:1) as an eluent to give 2-{3-[2-(acetylamino)-1,3-thiazol-4-yl]phenyl}ethyl methanesulfonate (388 mg) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customResulting residue was purified by silica gel column chromatography with n-hexane and ethyl acetate (1:1) as an eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-578920d6d1d44a1b9ac34cf2f26872b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07442715B2

Notizen zur Reaktion

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