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N-{5-((1R)-1-Hydroxy-2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethyl)-2-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-N-(phenylmethyl)methanesulfonamide → (R)-N-(5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxyphenyl)methanesulfonamide

HRID 2118348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2118348
[OH:1][C@H:2]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:32]CC2C=CC=CC=2)=[C:18]([N:20](CC2C=CC=CC=2)[S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[CH:19]=1)[CH2:3][NH:4][C@@H](C1C=CC=CC=1)CO>[Pd].CCO.CC(O)=O.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[NH2:4][CH2:3][C@@H:2]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([OH:32])=[C:18]([NH:20][S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[CH:19]=1)[OH:1]
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Komponenten

6

Edukt 1

HCID 69120074N-{5-((1R)-1-Hydroxy-2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethyl)-2-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-N-(phenylmethyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 12047933(R)-N-(5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxyphenyl)methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 9942167Palladium hydroxideKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an evacuated flask containing palladium hydroxide (70.8 mg) and palladium on carbon [50% water by weight] (70.8 mg) was added a solution of N-{5-((1R)-1-hydroxy-2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethyl)-2-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-N-(phenylmethyl)methanesulfonamide (354 mg) in EtOH (15 ml) and AcOH (3 ml). The mixture was hydrogenated for 19 h. The catalysts were filtered off and the filtrate concentrated in vacuo. The mixture was purified by column chromatography (Oasis cartridge, 0 to 50% MeOH in water) to afford the title compound. LCMS RT=0.35 min

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalysts were filtered off
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  3. customThe mixture was purified by column chromatography (Oasis cartridge, 0 to 50% MeOH in water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21e21cfd0f30468889612898564549a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07442839B2

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