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Dimethylformamide → 1-(2-Naphthyloxy)-8-chlorooctane

HRID 2118660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2118660
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[OH:11].[Cl:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]OS(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C>CCOCC.O>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[O:11][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][Cl:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 86632-NaphtholHCID 11430Potassium CarbonateHCID 139572728-Chlorooctyl 4-methylbenzene-1-sulfonate

Produkt 1

HCID 135205391-(2-Naphthyloxy)-8-chlorooctane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 17.5 g 2-naphthol, 32.0 g of 1-chloro-8-(p-toluenesulphonyloxy)octane, 32.0 g of anhydrous potassium carbonate and 200 ml of DMF was stirred at 60° for 4 hours. Water and ether were then added, the ethereal solution was separated, and washed with water and dilute aqueous potassium hydroxide, then dried and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel, eluting with 3:2 hexane: dichloromethane, to afford the title compound as a solid, mp 35°.

Aufarbeitung

  1. customthe ethereal solution was separated
  2. washwashed with water and dilute aqueous potassium hydroxide
  3. customdried
  4. customevaporated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel
  6. washeluting with 3:2 hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32f52dab365044f99921d7d1dfd0cd84
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04680300

Notizen zur Reaktion

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