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2-(Chloromethyl)quinoline → 4,5-Dihydro-5-[3-[(2-quinolinyl)methoxy]phenyl]-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazole

HRID 2119049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2119049
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[O:12][C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=3)=[N:10][CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl[CH2:20][C:21]1[CH:30]=[CH:29][C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[N:22]=1.C[O-].[Na+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[N:22]1[C:23]2[C:28](=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH:29]=[CH:30][C:21]=1[CH2:20][O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[O:12][C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][N:14]=3)=[N:10][CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 203942-(Chloromethyl)quinolineHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 139142643-[2-(Pyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]phenol

Produkt 1

HCID 139142654,5-Dihydro-5-[3-[(2-quinolinyl)methoxy]phenyl]-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazoleAusbeute 21,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4,5-dihydro-5-(3-hydroxyphenyl)-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazole (7.3 g, 0.03 mol) and 2-(chloromethyl)quinoline (5.4 g, 0.03 mol) in dimethylformamide (200 ml) is heated to 90° for 16 hours in the presence of sodium methoxide (1.6 g, 0.03 mol). The mixture is dissolved in ethyl acetate and water. The aqueous layer is extracted twice with ethyl acetate. The combined ethyl acetate solutions are washed twice with dilute aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to obtain an oil. This material is chromatographed on a Water Prep Pak 500 silica column with methylene chloride/methanol 99/1 (v/v) as mobile phase to obtain 2.5 g of purified material as a viscous oil.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer is extracted twice with ethyl acetate
  2. washThe combined ethyl acetate solutions are washed twice with dilute aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customto obtain an oil
  6. customThis material is chromatographed on a Water Prep Pak 500 silica column with methylene chloride/methanol 99/1 (v/v) as mobile phase

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fd93a3f2d84459683986ca17bb289ff
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04681940

Notizen zur Reaktion

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