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6-Methoxy-2-(methylethyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline → 6-Methoxy-2-(methylethyl)-1-(4-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 2119459
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2119459
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20]CC3C=CC=CC=3)=[CH:16][CH:15]=1)[N:8]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH2:7][CH2:6]2>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=1)[N:8]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH2:7][CH2:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 234408396-Methoxy-2-(methylethyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 234407376-Methoxy-2-(methylethyl)-1-(4-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-methoxy-2-(methylethyl)-1-[4-(phenylmethoxy)benzyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (0.3 g, 0.75 mmol), palladium (10% wt) on activated carbon (0.06 g) and acetic acid (5 drops) in ethyl acetate (10 mL) was stirred under hydrogen overnight. The reaction was filtered and concentrated to provide the title compound (0.212 g, 91% yield): ES−MS (m/z) 312 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a0363e8a7ba49af8243cbc5b67ca5cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06686351B2

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