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Potassium Carbonate → 2-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4'-trifluoromethoxybiphenyl-4-yl)-pyrimidine

HRID 2119786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2119786
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[N:10][C:11]([C:14]3[C:19]([F:20])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=3[F:21])=[N:12][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[F:22][C:23]([F:36])([F:35])[O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28](OB(O)O)=[CH:27][CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(COC)OC.O.CC(O)=O.CC(O)=O.[Pd]>[F:21][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:19]([F:20])[C:14]=1[C:11]1[N:10]=[CH:9][C:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:28]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:24][C:23]([F:22])([F:35])[F:36])=[CH:30][CH:29]=3)=[CH:3][CH:4]=2)=[CH:13][N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 227270174-Trifluoromethoxyphenylboric acidHCID 234433995-(4-Bromophenyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-pyrimidine

Produkt 1

HCID 114077102-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4'-trifluoromethoxybiphenyl-4-yl)-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 4144353Palladium (II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.70 g of 5-(4-bromophenyl)-2-(2,6-difluorophenyl)-pyrimidine, 0.53 g of 4-trifluoromethoxyphenyl-boric acid and 0.07 g of palladium-II-acetate are heated under reflux for 1½ hours, under nitrogen, in a mixture of 20 ml of dimethoxyethane and 20 ml of saturated, aqueous potassium carbonate solution. The reaction mixture is then cooled, diluted with water and the crystalline precipitate filtered. After dissolving the precipitate in ethyl acetate, drying with magnesium sulfate, filtering and concentrating, the title compound is obtained in the form of light yellow crystals with a melting point of 215-216° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is then cooled
  2. filtrationthe crystalline precipitate filtered
  3. dissolutionAfter dissolving the precipitate in ethyl acetate
  4. dry with materialdrying with magnesium sulfate
  5. filtrationfiltering
  6. concentrationconcentrating

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7250a6f371b7471ab478931cd22d12ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06686469B2

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