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Ammonium formate → (+/-)9-[6-(4-Methoxy-benzylamino)-pyridin-2-yl]-3-quinoxalin-2-yl nonanoic acid ethyl ester

HRID 2120694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2120694
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:39])[CH2:5][CH:6]([C:29]1[CH:38]=[N:37][C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[N:30]=1)[CH:7]=[CH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([NH:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)[N:14]=1)[CH3:2].C([O-])=O.[NH4+]>CCO.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:39])[CH2:5][CH:6]([C:29]1[CH:38]=[N:37][C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[N:30]=1)[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([NH:19][CH2:20][C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:26]=2)[N:14]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 69666596(+/-)9-[6-(4-Methoxy-benzylamino)-pyridin-2-yl]-3-quinoxalin-2-yl-non-4-enoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 69882476(+/-)9-[6-(4-Methoxy-benzylamino)-pyridin-2-yl]-3-quinoxalin-2-yl nonanoic acid ethyl esterAusbeute 92,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator2×
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the 22-4 (0.141 g, 0.268 mmol) in 25 mL absolute EtOH was treated with 10% Pd—C (0.015 g, 10% by wt) at room temperature under an argon atmosphere. Then ammonium formate (0.101 g, 1.61 mmol) was added and the heterogeneous mixture was refluxed for 30 minutes. The reaction was >50% complete (by ms). At this point, more Pd—C (0.008 g, 5% by wt) and NH4CO2 (0.050 g, 0.80 mmol) were added and the mixture refluxed for an additional 30 minutes (reaction complete by ms). The solution was then filtered through a Celite plug, washed with EtOH (75 mL), and concentrated in vacuo to afford 0.130 g 22-5.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe heterogeneous mixture was refluxed for 30 minutes
  2. temperaturethe mixture refluxed for an additional 30 minutes
  3. custom(reaction complete by ms)
  4. filtrationThe solution was then filtered through a Celite plug
  5. washwashed with EtOH (75 mL)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1110945d23bd414186e318d717ba5c77
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693101B2

Notizen zur Reaktion

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