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Ammonium formate → (4-Amino-2-phenylbenzoyl)methionine 2-trimethylsilylethyl ester

HRID 2121223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2121223
[CH3:1][Si:2]([CH3:32])([CH3:31])[CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:30])[C@H:7]([CH2:26][CH2:27][S:28][CH3:29])[NH:8][C:9](=[O:25])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-])=O)=[CH:12][C:11]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C([O-])=O.[NH4+]>CO.[Pd]>[CH3:32][Si:2]([CH3:1])([CH3:31])[CH2:3][CH2:4][O:5][C:6](=[O:30])[C@H:7]([CH2:26][CH2:27][S:28][CH3:29])[NH:8][C:9](=[O:25])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([NH2:16])=[CH:12][C:11]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 69844218(4-Nitro-2-phenylbenzoyl)methionine 2-trimethylsilylethyl ester

Produkt 1

HCID 67550574(4-Amino-2-phenylbenzoyl)methionine 2-trimethylsilylethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product of Example 283A (8.85 g, 25.8 mmol), ammonium formate (4.88 g, 77.4 mmol) and palladium (10%) on carbon (1 g) in methanol was refluxed for 5 hours. The mixture was then filtered through Celite and rinsed with ethyl acetate. The filtrate was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give the title compound which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 5 hours
  2. filtrationThe mixture was then filtered through Celite
  3. washrinsed with ethyl acetate
  4. additionThe filtrate was diluted with ethyl acetate
  5. washwashed with water and brine
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5c1f65ed5144c3abc186affb8e82401
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693123B2

Notizen zur Reaktion

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