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Sodium Azide → 4-Azidomethyl-2-phenylbenzoic acid methyl ester

HRID 2121243
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2121243
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10]Br)=[CH:6][C:5]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[N-:19]=[N+:20]=[N-:21].[Na+]>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.CN(C=O)C.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][N:19]=[N+:20]=[N-:21])=[CH:6][C:5]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 18474540Methyl 4-bromomethyl-2-phenylbenzoate

Produkt 1

HCID 544461164-Azidomethyl-2-phenylbenzoic acid methyl esterAusbeute 77,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromomethyl-2-phenylbenzoic acid methyl ester (1.5 g, 4.9 mmol), sodium azide (1.28 g, 19.7 mmol) and tetrabutylammonium iodide (1.3 g, 4.9 mmol) in DMF (16 mL) was heated at 75° C. for 18 hours. The reaction mixture was diluted with water and extracted twice with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Chromatography on silica gel (15% ethyl acetate-hexanes) to give the desired azide as a colorless oil (1.01 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with ethyl acetate
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4feef79cc3d44d65a86448b95c59bf3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693123B2

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