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Acetic Acid → 4-Methyl-7-{1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(2-hydroxyethylamino)methyl]indol-2-yl}isoindolinone

HRID 21219
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21219
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][C:16]([CH:20]=O)=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:29].[CH2:30]([CH2:32][NH2:33])[OH:31].C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].Cl>C(#N)C>[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:28])=[O:23])[C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][C:16]([CH2:20][NH:33][CH2:32][CH2:30][OH:31])=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 176Acetic AcidHCID 313Hydrochloric AcidHCID 700EthanolamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 866282884-Methyl-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-formylindol-2-yl]isoindolinone

Produkt 1

HCID 68491901
4-Methyl-7-{1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(2-hydroxyethylamino)methyl]indol-2-yl}isoindolinone
Ausbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 2 of Example 6, 4-methyl-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-formylindol-2-yl]isoindolinone (54.0 mg, 0.138 mmol) was dissolved in acetonitrile (4.3 mL), and the solution was treated with ethanolamine (0.034 mL, 0.55 mmol), acetic acid (0.158 mL, 2.76 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (58.0 mg, 0.276 mmol). The reaction mixture was added with 1 mol/L hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with sodium carbonate and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 4-methyl-7-{1-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(2-hydroxyethylamino)methyl]indol-2-yl}isoindolinone (48.5 mg, yield 81%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with sodium carbonate and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-583bf1d0b8674b22a2c5c8f36722450e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745641B2

Notizen zur Reaktion

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