Carbon Dioxide → tert-Butyl propionate

HRID 21419

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21419
[C:1]([OH:5])(=[O:4])[CH2:2][CH3:3].C1CCC(N=C=N[CH:15]2[CH2:20][CH2:19]CCC2)CC1.[C:21](=O)=O.C(O)[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:20]([CH3:19])([CH3:15])[CH3:21])(=[O:4])[CH2:2][CH3:3]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 280Carbon DioxideHCID 1032Propionic AcidHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 54670067L-Ascorbic Acid

Produkt 1

HCID 88561tert-Butyl propionate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

972-Cascade:methane[4]:(3-oxo-6-oxa-2-azaheptylidyne):(3-oxo-2-azapentylidyne)4 :tert-butyl propanoate (28) was prepared (45%), as a spongy white solid, from 324-acid 27 (5.40 g, 146 μmol), amine 2 (20.00 g, 48.1 mmol), DCC (9.91 g, 48.1 mmol), 1-HBT (6.50 g, 48.1 mmol), and DMF (250 mL) via Procedure A: 10.87 g; mp 138°-142 ° C.; 1H NMR δ1.39 (s, CH3, 8748H), 1.93-2.17 (m, CH2, 5808H); 13C NMR δ28.0 (CH3), 29.5 (CH2CH2, 57.4 (4°CNH), 80.4 (CMe3), 170.4 (CO2), 172.6 (CONH); IR 3310 (NH), 1730 (ester C=O), 1645 (amide C=O), 1155 ester C--O) cm-1. Anal. Calcd for C8745H15064N484O 2432 :C, 63.31; H, 9.15; N, 4.09. Found: C, 63.47; H, 9.31; N, 4.04.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e19022211d8e4c61b6a8a049cc062ce5
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
Patentnummer
US05422379

Verknüpfte Notizen

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