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Potassium Acetate → 4-(6-Oxo-1,6-dihydro-pyridazin-3-yloxy)-benzoic acid methyl ester

HRID 215837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215837
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][C:11]2[N:12]=[N:13][C:14](Cl)=[CH:15][CH:16]=2)=[CH:6][CH:5]=1.C([O-])(=[O:21])C.[K+]>C(O)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14](=[O:21])[NH:13][N:12]=2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 517044Potassium AcetateHCID 606748904-(6-Chloro-pyridazin-3-yloxy)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 672971734-(6-Oxo-1,6-dihydro-pyridazin-3-yloxy)-benzoic acid methyl esterAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(6-chloro-pyridazin-3-yloxy)-benzoic acid methyl ester (1.0 g, 3.78 mmol) from the previous step and anhydrous potassium acetate (0.526 g, 5.37 mmol) in glacial acetic acid (10 ml) was refluxed for 13 h. The volatiles were evaporated in vacuo and the residue was diluted with dichloromethane (20 ml). The separated solid was collected by filtration, washed with 50% aqueous ethanol (2×5 ml) and water (4×7 ml) and dried to provide 0.7 g (43%) of 4-(6-oxo-1,6-dihydro-pyridazin-3-yloxy)-benzoic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 13 h
  2. customThe volatiles were evaporated in vacuo
  3. additionthe residue was diluted with dichloromethane (20 ml)
  4. filtrationThe separated solid was collected by filtration
  5. washwashed with 50% aqueous ethanol (2×5 ml) and water (4×7 ml)
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40d6a862e36b40eab8fcda3e1585e20f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193192B2

Notizen zur Reaktion

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