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2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde → N4-(1-(2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-N2-(3-(dimethylamino)propyl)quinazoline-2,4-diamine

HRID 215922
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215922
[CH3:1][N:2]([CH3:24])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]1[N:16]=[C:15]([NH:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]2)[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=1.[N:25]1([C:30]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:31]=2[CH:32]=O)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26]1.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.[Cl-].[Cl-].[Zn+2]>[N:25]1([C:30]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:31]=2[CH2:32][N:21]2[CH2:20][CH2:19][CH:18]([NH:17][C:15]3[C:14]4[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=4)[N:8]=[C:7]([NH:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH3:24])[N:16]=3)[CH2:23][CH2:22]2)[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 49612592-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 58006203N2-(3-(Dimethylamino)propyl)-N4-(piperidin-4-yl)quinazoline-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 58006247N4-(1-(2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-N2-(3-(dimethylamino)propyl)quinazoline-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855
Zincchloride
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N2-(3-(Dimethylamino)propyl)-N4-(piperidin-4-yl)quinazoline-2,4-diamine (62 mg, 0.189 mmol), 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde (32 mg, 0.189 mmol), NaCNBH3 (12 mg, 0.190 mmol) and ZnCl2 (13 mg, 0.09 mmol) in MeOH (1 ml) was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed under reduced pressure, and the crude product was purified by silica gel chromatography using 5% NH3 ca. 7 N MeOH in CH2Cl2 and 90% CH2Cl2 solution as eluent to produce the title compound as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe crude product was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5378b0a46d514d1dad5b383f27eb4f9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193203B2

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