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2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde → N4-(1-(2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-N2-(3-(diethylamino)propyl)quinazoline-2,4-diamine

HRID 215924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215924
[CH2:1]([N:3]([CH2:25][CH3:26])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:17]=[C:16]([NH:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]2)[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=1)[CH3:2].CN(C)CCCNC1N=C(NC2CCNCC2)C2C(=CC=CC=2)N=1.[N:51]1([C:56]2[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[CH:60][C:57]=2[CH:58]=O)[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52]1.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.[Cl-].[Cl-].[Zn+2]>[N:51]1([C:56]2[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[CH:60][C:57]=2[CH2:58][N:22]2[CH2:23][CH2:24][CH:19]([NH:18][C:16]3[C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[N:9]=[C:8]([NH:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:25][CH3:26])[N:17]=3)[CH2:20][CH2:21]2)[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 49612592-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 58006203N2-(3-(Dimethylamino)propyl)-N4-(piperidin-4-yl)quinazoline-2,4-diamineHCID 67027548N2-(3-(diethylamino)propyl)-N4-(piperidin-4-yl)quinazoline-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 58006140N4-(1-(2-(1H-Pyrrol-1-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-N2-(3-(diethylamino)propyl)quinazoline-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 56 mg (0.155 mmol) N2-(3-(diethylamino)propyl)-N4-(piperidin-4-yl)quinazoline-2,4-diamine (prepared analogously to Compound 129) 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzaldehyde (27 mg, 0.157 mmol), NaCNBH3 (10 mg, 0.160 mmol) and ZnCl2 (11 mg, 0.08 mmol) in MeOH (1 ml) was stirred at room temperature overnight to obtain the target compound.

Aufarbeitung

  1. customto obtain the target compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ef2bdd6ffff4fbc9f1ded1876e2551b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193203B2

Notizen zur Reaktion

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