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Sodium Iodide → Ethyl 1-methyl-3-[(1-methylethyl)thio]-5-(phenylmethoxy)-methoxy-1H-indole-2-carboxylate

HRID 21594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21594
C[N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([O:11][CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:8][CH:9]=2)[C:4]([S:19]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=O)=[C:3]1[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25].[I-].[Na+].F[C:32](F)(F)[C:33](OC(=O)C(F)(F)F)=[O:34]>O1CCCC1>[CH3:32][CH2:33][O:34][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([O:11][CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:8][CH:9]=2)[C:4]([S:19][CH:21]([CH3:22])[CH3:23])=[C:3]1[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 19933213HCID 19933213, Verbindung

Produkt 1

HCID 67783859Ethyl 1-methyl-3-[(1-methylethyl)thio]-5-(phenylmethoxy)-methoxy-1H-indole-2-carboxylateAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 1-methyl-3-[(1-methylethyl)sulfinyl]-5-(phenylmethoxy)-1H-indole-2-carboxylate (0.50 g, 1.3 mmol) and sodium iodide (0.69 g, 4.6 mmol) in 30 mL of tetrahydrofuran is cooled to 0° C. and treated dropwise with trifluoroacetic anhydride (1.0 mL, 1.5 g, 7.1 mmol). The mixture is stirred for 10 minutes, then quenched by pouring into 100 mL of cold 5% aqueous sodium bicarbonate solution. The mixture is extracted with ether, and the combined organic layers are washed with 5% aqueous sodium thiosulfate solution, followed by brine. The organic layer is dried (anhydrous magnesium sulfate) and evaporated to give 0.44 g (92%) of product; mp 94°-96° C.

Aufarbeitung

  1. customquenched
  2. additionby pouring into 100 mL of cold 5% aqueous sodium bicarbonate solution
  3. extractionThe mixture is extracted with ether
  4. washthe combined organic layers are washed with 5% aqueous sodium thiosulfate solution
  5. dry with materialThe organic layer is dried (anhydrous magnesium sulfate)
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de1ef4a3a324441aa786e107d1e81295
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05424329

Notizen zur Reaktion

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