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Pyridine → Tert-butyl 4-methyl-4-(3-(oxazol-5-yl)phenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 216039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216039
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([CH3:17])([C:14]([OH:16])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1C=CC=CC=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[O:30]1[C:34]([C:35]2[CH:36]=[C:37]([CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[NH2:38])=[CH:33][N:32]=[CH:31]1>ClCCCl.CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:17][C:11]1([C:14](=[O:16])[NH:38][C:37]2[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[C:35]([C:34]3[O:30][CH:31]=[N:32][CH:33]=3)[CH:36]=2)[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:13][CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 27392893-(1,3-Oxazol-5-yl)anilineHCID 232828481-[(Tert-butoxy)carbonyl]-4-methylpiperidine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67036759Tert-butyl 4-methyl-4-(3-(oxazol-5-yl)phenylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228
Dimethylformamide
Katalysator
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpiperidine-4-carboxylic acid (61.3 mg, 0.252 mmol) and pyridine (79.7 mg, 0.08 mL, 1.01 mmol) in 1,2-dichloroethane (2 mL) at 0° C. was added DMF (1-2 drops) followed by oxalyl chloride (31.9 mg, 0.022 mL, 0.252 mmol). The reaction was stirred for 0.5 hour, and 3-(oxazol-5-yl)aniline (40.4 mg, 0.252 mmol) was added. The reaction was allowed to stir for another 1.5 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate (10 mL), and the organics were washed with 0.1 N HCl (2×10 mL), brine (4 mL), dried over MgSO4, filtered, and concentrated to give the title compound, which was used in the next step without further purification. MS (ES+) [M+H]+=386.2.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir for another 1.5 hours
  2. washthe organics were washed with 0.1 N HCl (2×10 mL), brine (4 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5dddd8738fb7483dadad9cbca615ce48
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193202B2

Notizen zur Reaktion

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