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Pyridine → tert-butyl 4-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenylcarbamoyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate

HRID 216045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216045
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([CH3:17])([C:14]([OH:16])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1C=CC=CC=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[NH:30]1[C:34]([C:35]2[CH:36]=[C:37]([NH2:41])[CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)=[N:33][N:32]=[N:31]1>ClC(Cl)C.CN(C=O)C>[NH:33]1[C:34]([C:35]2[CH:36]=[C:37]([NH:41][C:14]([C:11]3([CH3:17])[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:13][CH2:12]3)=[O:16])[CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)=[N:30][N:31]=[N:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 232828481-[(Tert-butoxy)carbonyl]-4-methylpiperidine-4-carboxylic acidHCID 178507542HCID 178507542, Verbindung

Produkt 1

HCID 178451883tert-butyl 4-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenylcarbamoyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylateAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpiperidine-4-carboxylic acid (100 mg, 0.41 mmol) in dichloroethane (2.0 mL) were added DMF (2 drops) and pyridine (0.13 g, 1.6 mmol), followed by oxalyl chloride (57 mg, 0.45 mmol). The mixture was stirred for 40 minutes, and 3-(1H-tetrazol-5-yl)-phenylamine was added. The mixture was stirred for 2 hours, and a pink precipitate formed. The mixture was filtered, and the filtrate was washed with 1.0 N aq. HCl and brine, dried over MgSO4, and concentrated to give the title compound in 70% yield. MS (ES+) [M+H]+=387.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 2 hours
  2. customa pink precipitate formed
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. washthe filtrate was washed with 1.0 N aq. HCl and brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35e77530188b499c91ddf54ff5d1191f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193202B2

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