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Lithium Hydroxide → 2-(3-Bromophenyl)-2,2-difluoroacetic acid

HRID 216230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216230
[OH-].[Li+].C([O:5][C:6](=[O:17])[C:7]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([Br:16])[CH:11]=1)([F:9])[F:8])C>CO.O.O>[Br:16][C:12]1[CH:11]=[C:10]([C:7]([F:8])([F:9])[C:6]([OH:17])=[O:5])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 53419381Ethyl 2-(3-bromophenyl)-2,2-difluoroacetate

Produkt 1

HCID 287403302-(3-Bromophenyl)-2,2-difluoroacetic acidAusbeute 95,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide (0.13 g, 3.12 mmol) is added to a solution of (3-bromo-phenyl)-difluoro-acetic acid ethyl ester (0.29 g, 1.04 mmol) in methanol/water (8 mL, 3:1) and the reaction mixture is stirred overnight at room temperature. The mixture is diluted with water and volatiles are removed in vacuo. The aqueous is extracted once with diethyl ether, acidified to pH 2, and extracted twice with ethyl acetate. The combined extracts are dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to afford (3-bromo-phenyl)-difluoro-acetic acid (250 mg), which is used in the next step without further purification. LCMS: RT=2.26 minutes; MS: 249, 251(M−H).

Aufarbeitung

  1. customare removed in vacuo
  2. extractionThe aqueous is extracted once with diethyl ether
  3. extractionextracted twice with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined extracts are dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0888d7a094f4da3b2891b2a8de1293c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193183B2

Notizen zur Reaktion

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