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Sodium periodate → 4-Chloro-6-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethylamino]-pyrimidine-2-carbaldehyde

HRID 216243
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216243
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][C:12]=2[Cl:18])[N:5]=[C:4]([CH:19]([OH:22])CO)[N:3]=1.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>CO.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][CH2:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][C:12]=2[Cl:18])[N:5]=[C:4]([CH:19]=[O:22])[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 866157091-{4-Chloro-6-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethylamino]-pyrimidin-2-yl}-ethane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 866157104-Chloro-6-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethylamino]-pyrimidine-2-carbaldehydeAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-{4-chloro-6-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethylamino]-pyrimidin-2-yl}-ethane-1,2-diol (320 mg, 0.88 mmol) in MeOH (5 mL) and water (5 mL) is added sodium meta-periodate (567 mg, 2.65 mmol) and stirred for 16 hours before adding water (50 mL), and extracted thrice with EtOAc (30 mL). The organic extracts are combined and dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to afford 4-chloro-6-[2-(2,4-dichloro-phenyl)-ethylamino]-pyrimidine-2-carbaldehyde (270 mg, 93%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted thrice with EtOAc (30 mL)
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6c92990c1c847dd9ce37c650b10b0f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193183B2

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