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Tetrahydrofuran → (E)-3-{8-(4-fluoro-3-methylphenyl)-10,10-dimethyl-1,5dithiaspiro{5.5}undec-8-en-9-yl}propenal

HRID 2165135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2165135
[Li+].CC([N-]C(C)C)C.C(=NC1CCCCC1)C.[F:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[CH2:26][C:27]3([CH2:33][C:34]([CH3:39])([CH3:38])[C:35]=2C=O)[S:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][S:28]3)=[CH:21][C:20]=1[CH3:40].[CH2:41]1C[O:44][CH2:43][CH2:42]1>CCOCC>[F:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[CH2:26][C:27]3([CH2:33][C:34]([CH3:38])([CH3:39])[C:35]=2/[CH:41]=[CH:42]/[CH:43]=[O:44])[S:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][S:32]3)=[CH:21][C:20]=1[CH3:40]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 10964544N-cyclohexylethanimineHCID 150569548-(4-Fluoro-3-methylphenyl)-10,10-dimethyl-1,5dithiaspiro{5.5}undec-8-en-9-carboxaldehyde

Produkt 1

HCID 15056955(E)-3-{8-(4-fluoro-3-methylphenyl)-10,10-dimethyl-1,5dithiaspiro{5.5}undec-8-en-9-yl}propenal

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a -20° C. solution of LDA (19.0 mmol) in 60 mL anhydrous THF was added ethylidenecyclohexylamine (Org. Syn. 50, 66) (2.38 gm, 19.0 mmol). The solution was stirred for 30 min, cooled to -78° C. and a solution of 8 (3.50 g, 10.0 mmol) in 60 mL was added. The mixture was stirred for 3 h, diluted with ether and quenched with H2O. The organic layer was washed with H2O and brine and dried (MgSO4). Removal of the volatiles in vacuo and purification of the residue by HPLC using 10:1 hexanes:EtOAc provided 1.6 g of the orange color gum.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 3 h
  2. customquenched with H2O
  3. washThe organic layer was washed with H2O and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customRemoval of the volatiles
  6. customin vacuo and purification of the residue by HPLC
  7. customEtOAc provided 1.6 g of the orange color gum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab7e5118937246dc943924729c27e232
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04939143

Notizen zur Reaktion

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