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Methanol → HCID 14628047, Verbindung

HRID 2165936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2165936
[C:1]([C:4]1[CH:26]=[CH:25][C:7]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]2[NH:14][C:15]3[CH:21]=[C:20]([C:22]([OH:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:18][C:16]=3[N:17]=2)=[C:6]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])[C:5]=1[OH:30])(=[O:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:38](OC(=O)C)(=[O:40])[CH3:39].CO>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[C:38]([O:30][C:5]1[C:6]([CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[C:7]([CH:25]=[CH:26][C:4]=1[C:1](=[O:3])[CH3:2])[O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][S:12][C:13]1[NH:14][C:15]2[CH:21]=[C:20]([C:22]([OH:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:18][C:16]=2[N:17]=1)(=[O:40])[CH3:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 14628044HCID 14628044, Verbindung

Produkt 1

HCID 14628047HCID 14628047, VerbindungAusbeute 58,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)-propylthio]benzimidazole-5-carboxylic acid (1.50 g), triethylamine (4 ml), acetic anhydride (4 ml) and 4-dimethylaminopyridine (100 mg) in dichloromethane (50 ml) was stirred at 0 ° C. and then at room temperature for 5 hours. Methanol (4 ml) was added to the mixture, further stirred for an additional 30 minutes and then the mixture was evaporated. The residue was washed with water, dissolved in ethanol, and concentrated to dryness. The residue was purified by silica gel column chromatography, eluting with dichloromethane-ethyl acetate-methanol (10:2:1), and recrystallized from n-hexane-chloroform to give the title compound (970 mg, 58.2%) as yellow crystals, mp 85-87 ° C.

Aufarbeitung

  1. stirringfurther stirred for an additional 30 minutes
  2. customthe mixture was evaporated
  3. washThe residue was washed with water
  4. dissolutiondissolved in ethanol
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with dichloromethane-ethyl acetate-methanol (10:2:1)
  8. customrecrystallized from n-hexane-chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2ba410fe5704132a3db71ef8a4e6b17
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04942245

Notizen zur Reaktion

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