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Hydrochloric Acid → HCID 12810954, Verbindung

HRID 2166539
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2166539
Cl[CH:2]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[C:10]([CH3:15])[CH:9]=1)[C:3](OCC)=[O:4].[NH2:16][C:17](N)=[S:18].Cl.[OH2:21]>C(OCCO)C>[CH3:15][C:10]1[CH:9]=[C:8]([CH:2]2[S:18][C:17](=[O:21])[NH:16][C:3]2=[O:4])[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 2723790ThioureaHCID 10799298Ethyl 2-chloro-2-(3,4-dimethylphenyl)acetate

Produkt 1

HCID 12810954HCID 12810954, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8076
Glycol monoethyl ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.26 g of ethyl α-chloro-α-(3,4-dimethylphenyl)acetate and 910 mg of thiourea, in 15 ml of ethylene glycol monoethyl ether, are stirred under reflux for 2 hours. Then, 1 ml of concentrated HCl is added and the mixture is further heated under reflux for 3.5 hours. After cooling, water is added and extraction is carried out with ethyl acetate. The extract is washed with water and dried (MgSO4). After the solvent is distilled off, column chromatography is carried out on the oily residue with 100 g of silica gel. The eluate with chloroform-ethyl acetate (5:1) yields crystals of 5-(3,4-dimethylphenyl)thiazolidine-2,4-dione 1.32 g (60%). Recrystallization from cyclohexane-ethyl acetate gives colorless prisms, m.p. 121°-122° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 2 hours
  2. temperaturethe mixture is further heated
  3. temperatureunder reflux for 3.5 hours
  4. temperatureAfter cooling
  5. extractionextraction
  6. washThe extract is washed with water
  7. dry with materialdried (MgSO4)
  8. distillationAfter the solvent is distilled off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-565dcff0765548df9891ad7756aad189
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04387101

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