1-Butanol → HCID 178424622, Verbindung

HRID 216830

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216830
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[N:13]=1)[C:8]([C@@H:19]([NH2:21])[CH3:20])=[CH:7]2.C(O)CCC.Br[C:28]1[N:36]=[CH:35][N:34]=[C:33]2[C:29]=1[NH:30][CH:31]=[N:32]2.C(N(CC)C(C)C)(C)C>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[N:13]=1)[C:8]([C@@H:19]([NH:21][C:28]1[N:36]=[CH:35][N:34]=[C:33]3[C:29]=1[N:30]=[CH:31][NH:32]3)[CH3:20])=[CH:7]2

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 2631-ButanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5287830Purine, 6-bromo-HCID 57707942(1S)-1-(8-chloro-2-(6-methylpyridin-2-yl)quinolin-3-yl)-ethanamine

Produkt 1

HCID 178424622HCID 178424622, Verbindung

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (1S)-1-(8-chloro-2-(6-methylpyridin-2-yl)quinolin-3-yl)-ethanamine (146 mg, 0.49 mmol) in 1-butanol (5.4 mL, 59 mmol) was added 6-bromopurine (0.107 g, 0.54 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (0.17 mL, 0.98 mmol) with heating (110° C.) overnight solvents were removed and the residue subjected to chromatography, gradient, 89:9:1 (DCM:MeOH:NH4OH). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.84 (1H, br. s.), 8.67 (1H, s), 8.38 (1H, br. s.), 8.03-8.10 (1H, m), 7.84-7.98 (5H, m), 7.56 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.36 (1H, d, J=5.5 Hz), 6.03 (1H, br. s.), 2.58 (3H, br. s.), 1.66 (3H, d, J=6.3 Hz) Mass Spectrum (ESI) m/e=415.9 (M+1).

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Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c38f8b791514ff4a4ed5fb531f33008
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
Patentnummer
US08193199B2

Verknüpfte Notizen

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