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Potassium Phosphate, Tribasic → 2-chloro-5-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-6a,7,9,10-tetrahydro-[1,4]oxazino[3,4-h]pteridin-6(5H)-one

HRID 2169568
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2169568
Br[C:2]1[C:3]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH:10]2[C:15]([NH:17][CH:18]2[C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([Cl:27])[CH:25]=3)[CH2:20][CH2:19]2)=[O:16])=[N:4][C:5]([Cl:8])=[N:6][CH:7]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O1CCOCC1.C(O)(C)(C)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[Cl:8][C:5]1[N:6]=[CH:7][C:2]2[N:17]([CH:18]3[C:26]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([Cl:27])[CH:25]=4)[CH2:20][CH2:19]3)[C:15](=[O:16])[CH:10]3[CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][N:9]3[C:3]=2[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 866701154-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)-N-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)morpholine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 866701162-chloro-5-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-6a,7,9,10-tetrahydro-[1,4]oxazino[3,4-h]pteridin-6(5H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6386tert-ButanolLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in a manner similar to PREPARATION x35 using 4-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)-N-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)morpholine-3-carboxamide (PREPARATION x40, 567 mg, 1.201 mmol), Xantphos (52.1 mg, 0.090 mmol), palladium(II) acetate (13.48 mg, 0.060 mmol) and potassium phosphate (255 mg, 1.201 mmol) in dioxane (5 mL) and tert-butanol (1 mL). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 2.21-2.48 (m, 3 H), 2.87-3.05 (m, 2 H), 3.05-3.21 (m, 1 H), 3.47-3.65 (m, 2 H), 3.88-4.01 (m, 1 H), 4.08-4.32 (m, 2 H), 4.39-4.56 (m, 1 H), 7.16-7.42 (m, 4 H). ESI-MS m/z [M+H]+ calc'd for C18H16Cl2N4O2, 391.07; found 391.3.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2dee65419ac646e79f3f905bf02ba11a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045496B2

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