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Methyl 4-amino-2-((2-chlorophenyl)amino)-3-fluoro-5-nitrobenzoate → 4,5-Diamino-2-(2-chloro-phenylamino)-3-fluoro-benzoic acid methyl ester

HRID 217015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217015
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:23])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-])=O)[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:22]>CC(O)=O.C(OCC)(=O)C.[Zn]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:23])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([NH2:10])[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:22]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86592877Methyl 4-amino-2-((2-chlorophenyl)amino)-3-fluoro-5-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 865928784,5-Diamino-2-(2-chloro-phenylamino)-3-fluoro-benzoic acid methyl esterAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Amino-2-(2-chloro-phenylamino)-3-fluoro-5-nitro-benzoic acid methyl ester 5b (0.30 g, 0.88 mmol) is suspended in AcOH (5 mL) and zinc dust (0.29 g, 4.42 mmol) is added. After 15 minutes, the reaction is complete. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and filtered through Celite. The filtrate is washed with water, saturated NaHCO3, 10% K2CO3 and brine. The organic layer is dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to give 0.13 g (48%) pure desired product as a whitish brown foam.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. washThe filtrate is washed with water, saturated NaHCO3, 10% K2CO3 and brine
  3. dry with materialThe organic layer is dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a403e81004d4362b0da496f8f684e7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193231B2

Notizen zur Reaktion

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