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Dimethyl Sulfoxide → 6-[(2-{[7-(2,4-Dichlorophenyl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl]amino}propyl)amino]-nicotinonitrile

HRID 2171564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171564
FC(F)(F)C(O)=O.[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:16]1[N:21]=[C:20]([NH:22][CH:23]([CH3:26])[CH2:24][NH2:25])[N:19]2[CH:27]=[CH:28][N:29]=[C:18]2[CH:17]=1.Cl[C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]#[N:38])=[CH:33][N:32]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.CS(C)=O>O>[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([Cl:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:16]1[N:21]=[C:20]([NH:22][CH:23]([CH3:26])[CH2:24][NH:25][C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]#[N:38])=[CH:33][N:32]=2)[N:19]2[CH:27]=[CH:28][N:29]=[C:18]2[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 51520946-Chloro-3-pyridinecarbonitrileHCID 131729958N2-[7-(2,4-Dichlorophenyl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl]propane-1,2-diamine trifluoracetate

Produkt 1

HCID 593131276-[(2-{[7-(2,4-Dichlorophenyl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl]amino}propyl)amino]-nicotinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

The amine (Example 37A) (300 mg, 0.46 mmol), 2-chloro-5-cyanopyridine (129 mg, 0.93 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (600 mg, 4.6 mmol) are introduced into DMSO (6 ml), and heated at 150° C. in a microwave oven for 30 min. The reaction mixture is poured into water and extracted with ethyl acetate (3×25 ml). The combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulphate and concentrated. The residue is taken up in acetonitrile, and the product precipitates and is washed with acetonitrile and dried. 87 mg (41% of theory) of the product are obtained as a solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×25 ml)
  2. washThe combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe product precipitates
  6. washis washed with acetonitrile
  7. customdried
  8. custom87 mg (41% of theory) of the product are obtained as a solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eada09de620e42bbb97faa7a0fd94b5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051323B2

Notizen zur Reaktion

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