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Potassium Phosphate, Tribasic → 5-fluoro-3-(4-(methylthio)pyrimidin-2-yl)-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

HRID 2171900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171900
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([S:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].[F:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]2[C:27](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[N:26][N:25]([C:37]([C:50]3[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=3)([C:44]3[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=3)[C:38]3[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)[C:22]2=[N:23][CH:24]=1>O.CC1CCCO1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[F:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]2[C:27]([C:2]3[N:7]=[C:6]([S:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:4][N:3]=3)=[N:26][N:25]([C:37]([C:38]3[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)([C:44]3[CH:45]=[CH:46][CH:47]=[CH:48][CH:49]=3)[C:50]3[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=3)[C:22]2=[N:23][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 164271482-Chloro-4-(methylthio)pyrimidineHCID 679757175-Fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine2×

Produkt 1

HCID 712479685-fluoro-3-(4-(methylthio)pyrimidin-2-yl)-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 73012-MethyltetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-chloro-4-methylsulfanyl-pyrimidine (0.25 g, 1.56 mmol), K3PO4 (0.99 g, 4.67 mmol) and 5-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, 135a, (0.87 g, 1.71 mmol) in water (1 mL) and 2-methyltetrahydrofuran (9 mL) was degassed under a stream of nitrogen for 15 minutes. Then, Pd2(dba)3 (0.04 g, 0.05 mmol) was added and the mixture was degassed for an additional 2-3 minutes. The vessel was sealed and heated to 95° C. overnight. After separating the layers, the organic phase was washed with water. The resulting solid was filtered and washed with ether and MeTHF. Filtered through PSA cartridge with MeOH/dichloromethane mixture to give the desired product as a white solid: LCMS Gradient 60-98%, 0.1% formic acid, 7 min, C4/ACN, Retention Time=2.68 min (M+Na) 526.1.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was degassed for an additional 2-3 minutes
  2. customThe vessel was sealed
  3. customAfter separating the layers
  4. washthe organic phase was washed with water
  5. filtrationThe resulting solid was filtered
  6. washwashed with ether and MeTHF
  7. filtrationFiltered through PSA cartridge with MeOH/dichloromethane mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f432812757b4d90aa90fe7ae1da9e10
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051319B2

Notizen zur Reaktion

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