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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 52950569, Verbindung

HRID 2172031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172031
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]1[C:14](=[O:15])[NH:13][C:12]2[N:11]=[CH:10][C:9](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([OH:20])=O)=[CH:8][C:7]=2[CH2:6]1)=[O:4].Cl.[F:22][C:23]1[CH:36]=[CH:35][C:26]([O:27][CH2:28][CH:29]2[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]2)=[CH:25][CH:24]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C=O)C.CN(C1C=CN=CC=1)C>[F:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:27][CH2:28][CH:29]2[CH2:30][CH2:31][N:32]([C:18](=[O:20])/[CH:17]=[CH:16]/[C:9]3[CH:8]=[C:7]4[C:12](=[N:11][CH:10]=3)[NH:13][C:14](=[O:15])[CH:5]([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])[CH2:6]4)[CH2:33][CH2:34]2)=[CH:35][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 172028284-[(4-Fluorophenoxy)methyl]piperidine hydrochlorideHCID 67154711(2E)-3-[6-(Methoxycarbonyl)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl]acrylic acid

Produkt 1

HCID 52950569HCID 52950569, VerbindungAusbeute 9,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2E)-3-[6-(methoxycarbonyl)-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl]acrylic acid (96 mg, 0.35 mmol; which may be prepared as described in Step 4) in DMF (8 mL) were added 4-[(4-fluorophenoxy)methyl]piperidine hydrochloride (102 mg, 0.42 mmol; which may be prepared as described in Step 2), DIPEA (144 μL, 0.83 mmol), 4-DMAP (17 mg, 0.14 mmol) and EDAC (80 mg, 0.42 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight and concentrated to dryness. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/MeOH from 100/0 to 80/20) to give a first solid which is purified again on preparative TLC (eluent: dichloromethane/MeOH 95/5) to give the title compound (15 mg, 8%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent: dichloromethane/MeOH from 100/0 to 80/20)
  3. customto give a first solid which
  4. customis purified again on preparative TLC (eluent: dichloromethane/MeOH 95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5acd6e2d897437e945ea4ab759e6d01
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051321B2

Notizen zur Reaktion

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