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Lithium iodide → 4-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoic acid

HRID 2172167
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172167
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[O:14][C:13](=[O:15])[N:12]([CH2:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23]C)=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)[N:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[I-].[Li+]>N1C=CC=CC=1.O>[CH:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:10]2[O:14][C:13](=[O:15])[N:12]([CH2:16][C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:25][CH:26]=3)[N:11]=2)=[CH:8][CH:9]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 66321Lithium iodideHCID 66616181methyl 4-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoate

Produkt 1

HCID 581569334-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoic acidAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoate (50 mg, 0.14 mmol) is refluxed with lithium iodide (0.19 g, 1.4 mmol) in pyridine (5 mL) for 48 h and the mixture is diluted with water (30 mL) after cooling to room temperature. The precipitate is collected by filtration, washed with dichloromethane and dried in the air to furnish the desired product 4-{[5-(4-isopropylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]methyl}benzoic acid (31 mg, 66%), m.p. 217-219° C. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ (ppm) 1.13 (d, 6H) 2.70-2.90 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 7.17 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.59 (d, 2H), 7.89 (d, 2H). MS (ES+): m/e 339.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate is collected by filtration
  2. washwashed with dichloromethane
  3. customdried in the air

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6dcfd65ce244f888850b25e19be5a9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051342B2

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