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Sodium Iodide → HCID 70873537, Verbindung

HRID 2172224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172224
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[NH:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:26][CH:25]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>CN1C(=O)CCC1.O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[N:15]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([O:30][C:31]([F:32])([F:33])[F:34])=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2233929075893-80-0HCID 86709383HCID 86709383, Verbindung

Produkt 1

HCID 70873537HCID 70873537, VerbindungAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline (1.20 g, 5 mmol), 1-(3-chloropropoxy)-4-trifluoromethoxybenzene (1.42 g, 5.58 mmol), potassium carbonate (1.04 g, 7.5 mmol) and sodium iodide (0.90 g, 6 mmol) were heated and stirred at 90° C. in NMP (10 ml) overnight. Water was added thereto, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over sodium sulfate. The result was concentrated and purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=75:25) to afford the title compound as a yellow oil (2.13 g, 93%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationThe result was concentrated
  5. custompurified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=75:25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbaa5ceeebbb4b8b8e5055725557e5b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051333B2

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