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Water → (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid

HRID 2173000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2173000
C(OC([NH:8][C@@:9]1([C:33]([O:35]C(C)(C)C)=[O:34])[C@H:14]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=2)[C@@H:13]([OH:25])[C@@H:12]2[C@H:10]1[C@H:11]2[C:26]([O:28]C(C)(C)C)=[O:27])=O)(C)(C)C.O>C(O)(=O)C>[NH2:8][C@@:9]1([C:33]([OH:35])=[O:34])[C@H:14]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=2)[C@@H:13]([OH:25])[C@@H:12]2[C@H:10]1[C@H:11]2[C:26]([OH:28])=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 86695974Di-tert-butyl (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 57338826(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acidAusbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Di-tert-butyl (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(3,4-dichlorobenzyl)oxy]-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate (5.30 g, 9.01 mmol) is added to water (30.02 mL) and acetic acid (30.02 mL). Heat the reaction at reflux until the complete consumption of the starting material. Cool and concentrate on a rotary evaporator. Triturate the concentrate with diethyl ether, collect the precipitate, then dry in a vacuum oven to give the title compound (3.30 g, 8.77 mmol, 97%). MS (m/z): 376/378 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. customthe reaction
  3. temperatureat reflux until the complete consumption of the starting material
  4. temperatureCool
  5. concentrationconcentrate on a rotary evaporator
  6. customTriturate the
  7. concentrationconcentrate with diethyl ether
  8. customcollect the precipitate
  9. customdry in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df8131086b034e6c816ca402fdf12ed4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056844B2

Notizen zur Reaktion

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